Senator Dr. Freytag ist seit Juni 2004 Aufsichtsratsvorsitzender der Hochbahn. In diese Zeit fielen unter anderem die verstärkten Expansionsaktivitäten des Unternehmens außerhalb Hamburgs. So wurde im Jahr 2007 die Expansionsholding Benex gegründet. Im selben Jahr konnte mit dem privaten Infrastrukturinvestor Babcock & Brown ein kapitalstarker Partner für 49 Prozent der Benex-Anteile gefunden werden. Gleichzeitig konnte die Hochbahn ihren Kostendeckungsgrad kontinuierlich bis auf den Rekordwert von 86,9 Prozent steigern und steht damit im deutschen und europäischen Vergleich an der Spitze der Verkehrsunternehmen.